Chappelle's Show (2003)

Premier spectacle de la série. Les croquis incluent un film de formation pour les employés de PopCopy, Dave joue Clayton Bigsby, un suprémaciste blanc, puis dévoile des vidéos racy avec un chanteur emblématique.

Dave présente le personnage, accro au crack Tyrone Bigguns, qui visite une école élémentaire et donne (ce qui aurait dû être) une conférence antidrogue à une classe de 11 ans.

Dave parle de son refus de QVC, une parodie de Roots, y compris une bobine d'out-take de gags et de bloopers (au son de 'Yakkety-Sax'), Dave montre des clips de précédents spectacles avortés qui ont été filmés, mais jamais diffusés. Une prise moderne 'C'est une vie merveilleuse' (1946) où Dave montre une fille qui maudit ses gros seins et se demande ce que la vie aurait été sans eux.

Dave est au Time Square de New York avec Joe Rogan, le facteur de la peur, pour récompenser une femme pour avoir 'N.Y. Boobs'.

Les croquis de Dave incluent : « Demande à un Black Dude, avec Paul Mooney » et « Great Moments in Hookup History ».