Comment je l'ai rencontrée (2005 — 2014)

C'est le grand jour pour Marshall : il va demander Lily en mariage. Ted, ainsi brutalement ramené à sa triste condition de célbataire, se laisse entraîner par Barney dans un bar pour y faire des rencontres galantes. Au deuxième essai, il tombe sur Robin, une belle brune qui vient d'arriver à New York pour travailler en tant que reporter sur une chaîne locale. La soirée se déroule bien jusqu'au moment où elle le ramène chez elle. Là, deux solutions : la jouer cool, ou la jouer comme Ted... (Titre original : Pilot)

Un coup dans l'eau pour Ted mais, combatif, il repart à l'assaut. Il convie Robin à une soirée qu'il organise chez lui : il a prévu de l'emmener sur le toit de son immeuble, l'endroit le plus romantique de la ville. Là, elle ne pourra pas dire non. Malheureusement, Robin ne vient pas. Qu'à cela ne tienne, il organise la même soirée le lendemain. Rebelote, la belle se fait toujours désirer. Mais jamais deux sans trois comme le dit le vieil adage. Cette fois Robin vient, mais tout ne se déroule pas comme prévu. Trois soirées d'affilée, les organismes sont éprouvés, c'est dimanche soir... le coeur n'y est plus. D'autant que Marshall aimerait pouvoir écrire son essai de 25 pages et qu'une fille rencontrée le premier soir commence à sérieusement s'enticher de Barney... (Titre original : Purple Giraffe)

Ted doit maintenant se rendre à l'évidence : Robin sera une amie et rien de plus. Pour qu'il l'oublie, Barney emmène son ami à l'aéroport, son terrain de chasse favori. Munis de faux bagages, les deux compères abordent les voyageuses esseulées : c'est le point de départ d'une aventure"légendaire" qui les mènera de ville en ville avec Marshall à leurs trousses alors qu'il devait rester chez lui pour terminer son travail. Pendant ce temps, à New York, Robin et Lily se retrouvent au Maclaren pour une nuit entre filles. Tracassée par sa libido en chute libre depuis qu'elle s'est fiancée, Lily s'autorise même une dernière drague... (Titre original : Sweet Taste of Liberty)

Quand Ted tombe sur une de ses vieilles chemises qu'il ne mettait jamais, il réalise que ses goûts ont changé et qu'il se met à aimer des choses qu'il n'aimait pas auparavant. Peut-être serait-il temps pour lui de renouer contact avec Natalie, son ex qu'il a plaquée le jour de son anniversaire via répondeur par peur de s'engager... ? Pendant que Ted essaie de recoller les morceaux avec elle, Barney met Robin au défi de glisser dans ses reportages des expressions absurdes de son cru. Le résultat dépasse toutes ses espérances... (Titre original : Return of the Shirt)

Passage obligé sur l'itinéraire du dragueur, la boîte de nuit est logiquement la prochaine étape pour Ted. Robin a réussi à mettre tout le monde sur la liste pour entrer à l'Okay, un club qui fait grand bruit. Marshall et Lily, eux, veulent devenir de "vrais adultes" : ils organisent donc ce soir une dégustation de vins à l'appartement avec d'autres couples. La soirée tourne court lorsque Marshall s'échappe par la fenêtre de la salle de baines pour rejoindre ses amis en boîte. Sur place, c'est la déception : Barney se rend compte qu'il a jeté son dévolu sur... sa cousine, Ted a passé la soirée à discuter avec la fille du vestiaire et Robin est coincée dehors. Mais ce sera l'occasion pour Marshall et Lily de retouver une deuxième jeunesse... (Titre original : Okay Awesome)